二乙二醇丁醚醋酸酯为无色透明液体,沸点246℃,其分子结构中存在醚和酯两种基团,具有脂肪醚和羧酸酯的双重特性,可与水、醇、醚、丙酮及多数油类混合,对纤维、树脂、油漆、涂料、油墨、油溶性染料等具有良好的相溶性能,在感光材料中,可以作为成色剂的溶剂。

制备

       二乙二醇丁醚醋酸酯的其他合成方法主要有:(1)采用乙酰氯和二乙二醇丁醚为原料进行酰氯化,该法反应温度低,反应速度慢,且腐蚀性大;(2)采用乙酸乙酯与二乙二醇丁醚酯交换法,该法虽然产品收率较高,但所采用催化剂甲醇钠等危险性大;(3)采用醋酐与二乙二醇丁醚为原料直接酯化法,该法虽然产品收率较高,但所采用原料昂贵,不适于工业化。

图1 二乙二醇丁醚醋酸酯的合成反应式.png

       目前醋酸直接酯化反应所用催化剂主要有AICI3、分子筛-5A负载12-钨硅酸、硅胶固载磷钼杂多酸、硫酸铝等,虽然固体酸催化剂的选择性和活性都比较高,但是工艺过程复杂,重复使用活性差,产品质量不稳定。


       在250 mL的四口烧瓶中,加入二乙二醇丁醚、一定量的醋酸和强酸性阳离子交换树脂,装上温度计、搅拌器、分水器。将分水器加满环己烷后,装上冷凝管,开动搅拌器,至84℃左右开始出现回流,并有水生成,开始计时。反应温度控制在95-100 ℃。加热回流至无水生成,静置冷却后,将反应液移至另一四口烧瓶中,常压下蒸馏环己烷(回收重复使用)及过量的醋酸,常压蒸馏收集244-248℃下无色透明的液体即为二乙二醇丁醚醋酸酯产品。

结论

       本文采用强酸性阳离子交换树脂催化合成二乙二醇丁醚醋酸酯产品,实验结果表明,该方法反应速度快,反应选择性高,反应结束后将其过滤除去,可省去碱洗、水洗等过程,简化了生产工艺,除酯化反应过程中产生少量废水外,基本无三废排放。

参考文献

[1] US2011/184207 A1, ;